Trabajo Práctico de Laboratorio Nº2 – Alcoholes

Oxidación:

Los alcoholes primarios, frente al dicromato de potasio en solución ácida, generan aldehidos, que son rápidamente oxidados a ácidos carboxílicos:

El color de la mezcla inicial es el naranja del dicromato de potasio

El color de la mezcla inicial es el naranja del dicromato de potasio

Se observa la reacción mediante el cambio de color debido a la reducción del cromo (VII) de color naranja a cromo (III), que posee color verde.

La reacción se pone en evidencia con el color verde del cromo (III) formado en la reacción

La reacción se pone en evidencia con el color verde del cromo (III) formado en la reacción

 

Reacción frente al sodio metálico:

Un alcohol es un ácido levemente más débil aún que el agua, pero posee acidez suficiente como para que en la solución exista una muy pequeña concentración de ion H+ que, dados los potenciales de oxidación de los pares H0 ⇌ H+ + e  y  Na0 ⇌Na+ + e , reaccionarán con el sodio. Los alcoholes (igual que el agua) reaccionan con un metal alcalino como el sodio, generando el hidrógeno gaseoso (hidrógeno molecular) por reducción y formando el correspondiente alcóxido de sodio, sal cuyo anión (alcóxido) es una base algo más fuerte que el oxhidrilo:

La reacción del sodio con etanol produce el burbujeo de hidrógeno

La reacción del sodio con etanol produce el burbujeo de hidrógeno molecular, gaseoso

La presencia de una base relativamente fuerte en la solución resultante (el alcóxido) puede verificarse con el agregado de un indicador acido-base como la fenolftaleína:

El color rosa frente a la fenolftaleína indica un medio alcalino fuerte

El color magenta debido a la fenolftaleína indica una solución fuertemente alcalina

Deshidratación de alcoholes:

La eliminación de una molécula de agua a partir de un alcohol en presencia de  ácido sulfúrico concentrado produce, como resultado la formación de un alqueno. Para poder observar el desarrollo de esa reacción, dado que ni los reactivos ni los productos no poseen color, la misma se lleva a cabo en presencia de bromo (color naranja), el cual rapidamente reacciona con los alquenos que se forman, decolorándose debido a la adición a éstos.

Inicialmente se decolora el bromo debido a la deshidratación del alcohol terciario

Inicialmente se decolora el bromo debido a la fácil deshidratación del alcohol terciario, que involucra como intermediario un ión carbonio terciario, relativamente estable

En segundo lugar reacciona de igual forma el alcohol secundario

En segundo lugar reacciona de igual forma el alcohol secundario

El alcohol primario es el que tarda más tiempo en deshidratarse y decolorar el bromo.

El alcohol primario es el que tarda más tiempo en deshidratarse y decolorar el bromo.

De esta forma puede diferenciarse entre los diferentes tipos de alcohol en base a la velocidad a la que se deshidratan.

 

Autores: María Emilia Pérez, Andrea Amaro, Celina Guiles, Gustavo Pasquale, Federico Ducasse y Diego Ruiz

 

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