Libro de Cátedra “Introducción a la Química Orgánica”

Presentamos para todos los estudiantes este libro escrito por los docentes Juan Carlos Autino, Gustavo Romanelli y Diego Manuel Ruiz, organizado especialmente para los estudiantes del curso.

Portada del libro editado por EDULP

Portada del libro editado por EDULP

Esta obra ha sido concebida atendiendo a las características del Curso de Química Orgánica que ofrecemos en la Facultad de Ciencias Agrarias y Forestales de la Universidad Nacional de La Plata a nuestros alumnos del primer año de las Carreras de Ingeniería Agronómica e Ingeniería Forestal, así como del segundo año de la Licenciatura en Biología. En la misma incorporamos elementos didácticos que hemos introducido y mejorado gradualmente durante varios años, logrando un cierto grado de originalidad de la presentación. La mayoría de los textos existentes de Química Orgánica contempla las necesidades de cursos para estudiantes de Ciencias Químicas, o disciplinas fuertemente relacionadas. Así, por sobreabundancia como por no pertinencia de gran parte de los tópicos, este tipo de obras no resulta adecuado para su uso como texto de cabecera en los cursos citados. El conocimiento de las propiedades de los compuestos de interés biológico es de la mayor importancia en la formación de los alumnos; los conocimientos aportados son básicos para asignaturas posteriores como Bioquímica y Fitoquímica, Fisiología Vegetal, etc. Además de abordar el estudio de los lípidos, hidratos de carbono, y proteínas, la obra presenta los principales metabolitos secundarios de origen vegetal, y además los compuestos heterocíclicos.

Puede descargarse gratuitamente desde el repositorio del SEDICI – UNLP, en el siguiente enlace:

http://sedici.unlp.edu.ar/bitstream/handle/10915/31664/Documento_completo__.pdf?sequence=1

Trabajo Práctico de Laboratorio Nº1 – Hidrocarburos

Halogenación:

Cuando el halógeno es bromo(su solución es color naranja), al agregar una gota de su solución sobre una sustancia insaturada (con dobles o triples enlaces) se percibe la reacción por la decoloración del reactivo debido a que los compuestos clorados y bromados suelen ser incoloros o coloreados de amarillo pálido.

 

El bromo resulta decolorado solamente por los alquenos y los alquinos

El bromo resulta decolorado solamente por los alquenos y los alquinos

Para el caso de los alcanos la decoloración ocurre solo cuando la mezcla con el bromo se coloca bajo la presencia de luz de gran intensidad (como la solar):

 

La luz favorece la reacción con el bromo por parte de los alcanos. Los hidrocarburos aromáticos tampoco reaccionan en este caso.

La luz favorece la reacción con el bromo por parte de los alcanos. Los hidrocarburos aromáticos tampoco reaccionan en este caso.

En el caso de los hidrocarburos aromáticos se observa que en esas condiciones no reaccionan frente al bromo, permaneciendo el color naranja.

 Oxidación:

Los alquenos y alquinos también son sensibles a reactivos oxidantes moderados, como por ejemplo una solución acuosa de permanganato de potasio (KMnO4):

Al llevar a cabo la reacción  los alquenos y los alquinos son oxidados a dialcoholes (dioles), reduciéndose el permanganato a dióxido de manganeso, un sólido de color marrón.

 

Puede observarse la oxidación selectiva de alquenos y alquinos.

Puede observarse la oxidación selectiva de alquenos y alquinos.

Tanto para el caso de los alcanos como los hidrocarburos aromáticos puede verse que la reacción no ocurre.

Reacción frente a sales de cobre (I) y plata en medio amoniacal:

Los alquinos terminales presentan un átomo de hidrógeno que resulta  débilmente ácido, lo suficiente como para formar sales metálicas insolubles en agua, por ejemplo sales de Cu (I) , Hg (II), o  Ag(I), en presencia de amoníaco:

 

Reacción exclusiva de alquinos terminales frente a cloruro cuproso amoniacal

Reacción exclusiva de alquinos terminales frente a cloruro cuproso amoniacal

Puede verse que solamente los alquinos terminales reaccionan frente al nitrato de plata amoniacal

Puede verse que solamente los alquinos terminales reaccionan frente al nitrato de plata amoniacal

El resto de los alquinos, así como los alcanos, alquenos e hidrocarburos aromáticos no dan dicha reacción.

 Nota: Las muestras de hidrocarburos utilizadas en el laboratorio fueron líquidas en todos los casos con excepción del alquino usado, el acetileno, el cual se generó en el momento de realizar los ensayos a partir de la reacción entre carburo de calcio y agua:

 

Equipo de obtención de acetileno a partir de carburo de calcio y agua

Equipo de obtención de acetileno a partir de carburo de calcio y agua

 

Autores: María Emilia Pérez, Andrea Amaro, Celina Guiles, Gustavo Pasquale, Federico Ducasse y Diego Ruiz