Libro de Cátedra “Introducción a la Química Orgánica”

Presentamos para todos los estudiantes este libro escrito por los docentes Juan Carlos Autino, Gustavo Romanelli y Diego Manuel Ruiz, organizado especialmente para los estudiantes del curso.

Portada del libro editado por EDULP

Portada del libro editado por EDULP

Esta obra ha sido concebida atendiendo a las características del Curso de Química Orgánica que ofrecemos en la Facultad de Ciencias Agrarias y Forestales de la Universidad Nacional de La Plata a nuestros alumnos del primer año de las Carreras de Ingeniería Agronómica e Ingeniería Forestal, así como del segundo año de la Licenciatura en Biología. En la misma incorporamos elementos didácticos que hemos introducido y mejorado gradualmente durante varios años, logrando un cierto grado de originalidad de la presentación. La mayoría de los textos existentes de Química Orgánica contempla las necesidades de cursos para estudiantes de Ciencias Químicas, o disciplinas fuertemente relacionadas. Así, por sobreabundancia como por no pertinencia de gran parte de los tópicos, este tipo de obras no resulta adecuado para su uso como texto de cabecera en los cursos citados. El conocimiento de las propiedades de los compuestos de interés biológico es de la mayor importancia en la formación de los alumnos; los conocimientos aportados son básicos para asignaturas posteriores como Bioquímica y Fitoquímica, Fisiología Vegetal, etc. Además de abordar el estudio de los lípidos, hidratos de carbono, y proteínas, la obra presenta los principales metabolitos secundarios de origen vegetal, y además los compuestos heterocíclicos.

Puede descargarse gratuitamente desde el repositorio del SEDICI – UNLP, en el siguiente enlace:

http://sedici.unlp.edu.ar/bitstream/handle/10915/31664/Documento_completo__.pdf?sequence=1

Trabajo Práctico Nº 6 – Aminoácidos y Proteínas

1) Reacción de Biuret :

Esta reacción es positiva cuando la molécula contiene dos uniones peptídicas o mas, cercanas entre si (es decir, tripéptidos en adelante). Se realiza tratando la solución a ensayar con  CuSO4 en medio alcalino de NaOH.

Se observa el color violeta indicador de la presencia de proteínas en ambas muestras

Se observa el color violeta indicador de la presencia de proteínas en ambas muestras

Las proteínas dan color violeta, las peptonas (PM mayor 5000) color rojo-morado. El color desarrollado se debe a la formación de un complejo de coordinación con el Cu++

2) Reacción xantoproteica:

Se lleva a cabo agregando a la muestra a ensayar (por ej. clara de huevo, o leche) ácido nítrico concentrado en caliente:

El color amarillo indica la presencia de aminoácidos con anillos aromáticos en su estructura

El color amarillo indica la presencia de aminoácidos con anillos aromáticos en su estructura

La reacción es positiva para prótidos que contienen aminoácidos con anillos aromáticos. En la reacción estos anillos se nitran, por lo que aparece el color amarillo intenso de sus derivados nitrados.

3) Reacción de Hopkins-Cole:

Al realizar la reacción de la muestra de proteinas  en medio ácido sulfúrico concentrado , frente al ácido glioxilico (Reactivo de Hopkins-Cole) aparece color violeta en la interfase solución H2SO4, debido a la formación de un colorante similar al índigo.

La reacción es positiva cuando los prótidos poseen aminoácidos con núcleo indólico (Triptofano).

4) Reconocimiento de aminoácidos que poseen azufre:

Los aminoácidos sulfurados se descomponen al tratarlos con solución de NaOH en caliente, formando sulfuro de sodio como producto.  Éste  se pone en evidencia acidificando con un ácido concentrado y colocando en la boca del tubo un papel mojado con acetato de Pb:

Ensayo de reconocimiento de aminoácidos con azufre

Ensayo de reconocimiento de aminoácidos con azufre

Se observa la formación de un sóludo negro-amarronado de sulfuro de plomo:

Mancha característica del sulfuro de plomo en el papel

Mancha característica del sulfuro de plomo en el papel

5) Ensayos de desnaturalización de proteinas:

Si se somete a las proteínas a la acción de ciertos agentes que trastornan su organización, se alteran sus propiedades físicas, químicas y biológicas naturales , y se dice que las proteínas se desnaturalizan. Usualmente, debido a la menor solubilidad en agua de la proteína desnaturalizada se observa la precipitación en la forma de un sólido blanco.

Si se ensaya la albúmina del huevo frente a calor, alcohol etílico, sales neutras (como sulfato de amonio) o a la presencia de un ácido, se observa lo siguiente:

Efecto de diferentes agentes desnaturalizantes sobre la proteina testigo (albúmina de huevo)

Efecto de diferentes agentes desnaturalizantes sobre la proteina testigo (albúmina de huevo)

Cuando esto ocurre, las proteinas pierden las estructuras secundaria y terciaria (y cuaternaria si la tuviere).

Autores: María Emilia Pérez, Andrea Amaro, Celina Guiles, Gustavo Pasquale, Federico Ducasse y Diego Ruiz

Trabajo Práctico de Laboratorio Nº2 – Aminas

Caracter básico:

Las aminas tienen carácter básico debido a la presencia de un par de electrones no compartidos sobre el nitrógeno; por esa razón reaccionan frente a los ácidos, dando lugar a la formación de las sales de amonio correspondientes. Por otra partePor otra parte, aunque son ácidos muy débiles debido al enlace N–H (como ácidos son aun más débiles que el agua),  no son capaces de reaccionar frente a una base moderada como el hidróxido de sodio en solución:

Demostración del comportamiento como base de la anilina: reacciona frente a un ácido pero no ante un hidróxido.

Demostración de la basicidad de la anilina: reacciona fácilmente  frente a un ácido pero no reacciona con un hidróxido.

Reacción con sales cúpricas:

Las aminas forman complejos coloreados frente a sales de cobre (II) como el sulfato cúprico:

 

las aminas forman frente al cobre (II) complejos con colores verde-azulados

las aminas forman frente al cobre (II) complejos con colores verde-azulados

 

Reacción con ácido nitroso:

La reacción de las aminas con el ácido nitroso (formado a partir de nitrito de sodio y un ácido fuerte) permite una diferenciación entre clases de aminas, pues las aminas aminas primarias forman un alcohol (o un fenol), con desprendimiento de nitrógeno gasesoso. Ni las secundarias ni las terciarias producen desprendimiento de un gas.

Puede observarse el burbujeo del gas nitrógeno generado en la reacción

Puede observarse el burbujeo del gas nitrógeno generado en la reacción; luego, se trata de una amina primaria.

Para el caso de las aminas aromáticas como la anilina, si la reacción con HNO2se produce en medio fuertemente ácido y en frío, se forma una sal de diazonio estable a bajas temperaturas:

Solución que contiene la sal de diazonio de la anilina     Solución que contiene la sal de diazonio de la anilina

Solución que contiene la sal de diazonio de la anilina

La presencia de la sal de diazonio puede revelarse con el agregado de fenol o de un naftol. Ocurre una reacción de acoplamiento azoico, formándose un colorante azoico:

Puede verse el color intenso del colorante obtenido a partir de la sal de diazonio de la anilina y fenol.

Puede verse el color intenso del colorante azoico obtenido a partir de la sal de diazonio de la anilina y fenol.

El calentamiento de la solución de diazonio favorece su descomposición, liberando nitrógeno gaseoso:

Puede verse el burbujeo del nitrogeno generado al calentar la solución Puede verse el burbujeo del nitrogeno generado al calentar la solución

Puede verse el burbujeo del nitrogeno generado al calentar la solución

 

 

Autores: María Emilia Pérez, Andrea Amaro, Celina Guiles, Gustavo Pasquale, Federico Ducasse y Diego Ruiz