Trabajo Práctico Nº 4 – Ácidos carboxílicos y derivados

Ácidos carboxílicos

1-Carácter Ácido:

En general son ácidos débiles en comparación con los ácidos inorgánicos fuertes; son lo suficentemente fuertes como para reaccionar con hidróxido de sodio. En presencia de fenolftaleína la base toma color magenta:

El color magenta indica de la fenolftaléina indica un medio alcalino.

El color magenta de la fenolftaléina indica un medio alcalino.

Cuando se agrega el ácido acético el indicador cambia de color:

Decoloración de la fenolftaleína debida al medio ácido.

Decoloración de la fenolftaleína debida al medio ácido.

El cambio puede verse claramente en el sig. video:

También puede hacerse la verificación de la acidéz utilizando otro indicador como el papel tornasol azul, el cual cambia al rojo en presencia de un ácido:

Viraje del papel tornasol en presencia de ácidos carboxílicos.

Viraje del papel tornasol en presencia de ácidos carboxílicos.

 2- Comparación de ácidos:

También puede verse la dirferencia en la acidez entre ácidos carboxílicos y el fenol, utilizando una base aún más debil, como por ejemplo el bicarbonato de sodio. El mismo se agregó a soluciones de ácido acético, ácido benzoico y fenol:

Se observa burbujeo al reaccionar el ácido acético.

Se observa burbujeo al reaccionar el ácido acético.

El ácido benzoico también presenta burbujeo frente al bicarbonato.

El ácido benzoico también presenta burbujeo frente al bicarbonato.

 

El fenol no reacciona frente a el bicarbonato de sodio.

El fenol no reacciona frente a el bicarbonato de sodio.

En los ácidos carboxílicos se observa el burbujeo del dióxido de carbono generado; en cambio el fenol no reacciona frente a dicha base, por lo que se deduce que se trata de un ácido más debil que los carboxílicos.

 

 3-Esterificación:

Los ácidos forman ésteres por condensación de un ácido carboxílico y un alcohol, la cual es una reacción reversible llamada esterificación. La esterificación de ácido acético con etanol en presencia de un ácido fuerte como el sulfúrico produce acetato de etilo y agua.

Obtención de acetato de etilo por esterificación del ácido acético con etanol.

Obtención de acetato de etilo por esterificación del ácido acético con etanol.

En dicho ejemplo tanto reactivos como productos son incoloros, debiendo detectarse la presencia del ester mediante su aroma agradable.

Ésteres:

1- Hidrólisis alcalina:

La hidrólisis alcalina de un éster como el acetato de amilo, realizada frente a una solución de hidróxido de sodio, puede verificarse por la desparición paulatina del olor característico de dicho éster al calentarse la mezcla.

2- Hidrólisis ácida:

La aspirina (ácido acetil salicílico) posee una función éster que, al igual que el resto, puede hidrolizarse. La reacción se lleva a cabo en presencia de agua y ácido sulfúrico y en este caso también los productos son incoloros.

Sin embargo, al generarse ácido salicílico, que posee una función fenol libre (que la aspirina no poseía), pueden compararse mediante la reacción frente al cloruro férrico en medio neutro:

Se observa unadDiferencia importante entre la aspirina y el producto de su hidrólisis cuando se les agrega cloruro férrico.

Se observa una  diferencia importante entre la aspirina y el producto de su hidrólisis cuando se les agrega cloruro férrico.

Amidas:

1- Reacción con ácido nitroso:

Al igual que sucedía con las aminas  primarias, frente al  ácido nitroso (formado a partir de nitrito de sodio y un ácido fuerte) tiene lugar el desprendimiento de nitrógeno gasesoso.

Frente al ácido nitroso la acetamida libera nitrónejo (puede verse el burbujeo)

Frente al ácido nitroso la acetamida libera nitrógeno (puede verse el burbujeo)

En el caso de la acetamida, también puede detectarse con papel tornasol la presencia de vapores ácidos en la boca del tubo debido a la presencia de ácido acético:

El tornasol vira a color rojo ante la presencia de ácido acético en la boca del tubo.

El tornasol vira a color rojo ante la presencia de ácido acético en la boca del tubo.

2- Hidrólisis alcalina:

La hidrólisis alcalina de una amida con a una solución acuosa de hidróxido de sodio, puede verificarse por aparición del olor característico del amoníaco formado. Además la presencia de ese gas puede hacerse en la boca del tubo con un papel impregnado en sulfato cúprico:

El amoníaco forma un complejo azul con el cobre (II) en el papel que se encuentra en la boca del tubo.

El amoníaco forma un complejo azul con el cobre (II) en el papel que se encuentra en la boca del tubo.

2- Hidrólisis ácida:

Si la misma reacción se realiza en medio ácido, puede detectarse la presencia del ácido acético en la boca del tubo con papel tornasol:

Puede observarse la presencia de ácido en la boca del tubo (el tornasol vira al rojo)

Puede observarse la presencia de ácido en la boca del tubo (el tornasol vira al rojo)

 

Autores: María Emilia Pérez, Andrea Amaro, Celina Guiles, Gustavo Pasquale, Federico Ducasse y Diego Ruiz

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