Trabajo Práctico Nº3 – Aldehídos y Cetonas

 A-Reacciones generales para aldehidos y cetonas

i-Reacción con fenilhidrazina

Los aldehidos y las cetonas reaccionan con fenilhidrazina (así como con sustancias que contienen el grupo amino), produciéndose una condensación que genera compuestos coloreados, y eliminación de agua.

Pueden observarse las soluciones coloreadas de las Fenilhidrazonas del formaldehído (metanal) y la acetona  (propanona)

Pueden observarse las soluciones coloreadas de las Fenilhidrazonas del formaldehído (metanal) y la acetona (propanona)

 

ii-Reacción con bisulfito de sodio

Se trata de una adición sobre el grupo carbonilo. La mayoría de los aldehidos , metil alquil cetonas y cetonas cíclicas reaccionan fácilmente con NaHSO3 en solución saturada, para formar compuestos de adición (aldehido–bisulfito o cetona-bisulfito):

Se observa en el fondo del tubo el compuesto de adición acetona-bisulfito

Se observa en el fondo del tubo el compuesto de adición acetona-bisulfito

 

iii-Reacción halofórmica

Involucra a los grupos metilo que estén directamente unidos a un carbonilo. Así la dan los CH3-C(O)- , las CH2X-C(O)- , CHX2-C(O)-, CX3-C(O)-, y las sustancias que pueden generar una cetona de los tipos antes mencionados. Se produce por una trihalogenación sobre el mismo átomo de carbono, y posteriormente la escisión del enlace CX3-C(O), por acción de una base:

 

Formación de iodoformo a partir de propanona

Formación de iodoformo a partir de propanona

B-Reacciones de diferenciación entre aldehídos y cetonas

i-Reactivo de Tollens

            Es una solución amoniacal de AgNO3, que contiene el ión complejo Ag(NH3)2+; el que es reducido por los aldehidos a Ag°, la que se deposita como un espejo en las paredes del tubo de ensayo.

Ensayo de Tollens para formaldehído y propanona. Puede verse claramente el espejo de plata que forma la reacción con el aldehído.

Ensayo de Tollens para formaldehído y propanona. Puede verse claramente el espejo de plata que forma la reacción con el aldehído.

para el caso de la cetona, puede observarse que la reacción no ocurre.

ii-Reactivo de Fehling

El reactivo de Fehling, resulta al mezclar una solución de CuSO4 con una solución alcalina de tartrato de sodio y potasio, formándose un complejo del ión Cu++ de color azul intenso

Los reactivos precursores del reactivo de Fehling

Los reactivos precursores del reactivo de Fehling

Color azul del complejo de cobre del reactivo de Fehling

Color azul del complejo de cobre del reactivo de Fehling

Ese complejo es el que que oxida a los aldehidos, reduciéndose a Cu2O de color rojo ladrillo, mientras que las cetonas no reaccionan.

 

El reactivo de Fehling mezclado con metanal y propanona

Mezcla inicial del reactivo de Fehling con metanal y propanona

Puede observarse la formación del ózxido cuproso en el caso del aldehído

Puede observarse la formación del óxido cuproso en el caso del aldehído

 

Autores: María Emilia Pérez, Andrea Amaro, Celina Guiles, Gustavo Pasquale, Federico Ducasse y Diego Ruiz

Un pensamiento en “Trabajo Práctico Nº3 – Aldehídos y Cetonas

Deja un comentario

Tu dirección de correo electrónico no será publicada. Los campos necesarios están marcados *