A-Reacciones generales para aldehidos y cetonas

i-Reacción con fenilhidrazina

Los aldehidos y las cetonas reaccionan con fenilhidrazina (así como con sustancias que contienen el grupo amino), produciéndose una condensación que genera compuestos coloreados, y eliminación de agua.

Pueden observarse las soluciones coloreadas de las Fenilhidrazonas del formaldehído (metanal) y la acetona (propanona)

ii-Reacción con bisulfito de sodio

Se trata de una adición sobre el grupo carbonilo. La mayoría de los aldehidos , metil alquil cetonas y cetonas cíclicas reaccionan fácilmente con NaHSO₃ en solución saturada, para formar compuestos de adición (aldehido–bisulfito o cetona-bisulfito):

Se observa en el fondo del tubo el compuesto de adición acetona-bisulfito

iii-Reacción halofórmica

Involucra a los grupos metilo que estén directamente unidos a un carbonilo. Así la dan los CH₃-C(O)- , las CH₂X-C(O)- , CHX₂-C(O)-, CX₃-C(O)-, y las sustancias que pueden generar una cetona de los tipos antes mencionados. Se produce por una trihalogenación sobre el mismo átomo de carbono, y posteriormente la escisión del enlace CX₃-C(O), por acción de una base:

Formación de iodoformo a partir de propanona

B-Reacciones de diferenciación entre aldehídos y cetonas

i-Reactivo de Tollens

            Es una solución amoniacal de AgNO₃, que contiene el ión complejo Ag(NH₃)₂⁺; el que es reducido por los aldehidos a Ag°, la que se deposita como un espejo en las paredes del tubo de ensayo.

Ensayo de Tollens para formaldehído y propanona. Puede verse claramente el espejo de plata que forma la reacción con el aldehído.

para el caso de la cetona, puede observarse que la reacción no ocurre.

ii-Reactivo de Fehling

El reactivo de Fehling, resulta al mezclar una solución de CuSO₄ con una solución alcalina de tartrato de sodio y potasio, formándose un complejo del ión Cu⁺⁺ de color azul intenso

Los reactivos precursores del reactivo de Fehling

Color azul del complejo de cobre del reactivo de Fehling

Ese complejo es el que que oxida a los aldehidos, reduciéndose a Cu₂O de color rojo ladrillo, mientras que las cetonas no reaccionan.

Mezcla inicial del reactivo de Fehling con metanal y propanona

Puede observarse la formación del óxido cuproso en el caso del aldehído

Autores: María Emilia Pérez, Andrea Amaro, Celina Guiles, Gustavo Pasquale, Federico Ducasse y Diego Ruiz