Trabajo Práctico de Laboratorio Nº2 – Aminas

Caracter básico:

Las aminas tienen carácter básico debido a la presencia de un par de electrones no compartidos sobre el nitrógeno; por esa razón reaccionan frente a los ácidos, dando lugar a la formación de las sales de amonio correspondientes. Por otra partePor otra parte, aunque son ácidos muy débiles debido al enlace N–H (como ácidos son aun más débiles que el agua),  no son capaces de reaccionar frente a una base moderada como el hidróxido de sodio en solución:

Demostración del comportamiento como base de la anilina: reacciona frente a un ácido pero no ante un hidróxido.

Demostración de la basicidad de la anilina: reacciona fácilmente  frente a un ácido pero no reacciona con un hidróxido.

Reacción con sales cúpricas:

Las aminas forman complejos coloreados frente a sales de cobre (II) como el sulfato cúprico:

 

las aminas forman frente al cobre (II) complejos con colores verde-azulados

las aminas forman frente al cobre (II) complejos con colores verde-azulados

 

Reacción con ácido nitroso:

La reacción de las aminas con el ácido nitroso (formado a partir de nitrito de sodio y un ácido fuerte) permite una diferenciación entre clases de aminas, pues las aminas aminas primarias forman un alcohol (o un fenol), con desprendimiento de nitrógeno gasesoso. Ni las secundarias ni las terciarias producen desprendimiento de un gas.

Puede observarse el burbujeo del gas nitrógeno generado en la reacción

Puede observarse el burbujeo del gas nitrógeno generado en la reacción; luego, se trata de una amina primaria.

Para el caso de las aminas aromáticas como la anilina, si la reacción con HNO2se produce en medio fuertemente ácido y en frío, se forma una sal de diazonio estable a bajas temperaturas:

Solución que contiene la sal de diazonio de la anilina     Solución que contiene la sal de diazonio de la anilina

Solución que contiene la sal de diazonio de la anilina

La presencia de la sal de diazonio puede revelarse con el agregado de fenol o de un naftol. Ocurre una reacción de acoplamiento azoico, formándose un colorante azoico:

Puede verse el color intenso del colorante obtenido a partir de la sal de diazonio de la anilina y fenol.

Puede verse el color intenso del colorante azoico obtenido a partir de la sal de diazonio de la anilina y fenol.

El calentamiento de la solución de diazonio favorece su descomposición, liberando nitrógeno gaseoso:

Puede verse el burbujeo del nitrogeno generado al calentar la solución Puede verse el burbujeo del nitrogeno generado al calentar la solución

Puede verse el burbujeo del nitrogeno generado al calentar la solución

 

 

Autores: María Emilia Pérez, Andrea Amaro, Celina Guiles, Gustavo Pasquale, Federico Ducasse y Diego Ruiz

5 pensamientos en “Trabajo Práctico de Laboratorio Nº2 – Aminas

    • El ensayo sirve para identificar el grupo funcional. No suele tener una aplicación general, salvo quizás en alguna colorimetría puntual.

    • No es sencillo reemplazar con productos caseros. Ademas los reactivos deben ser puros y algunas soluciones tener la concentración justa.

Deja un comentario

Tu dirección de correo electrónico no será publicada. Los campos obligatorios están marcados con *